thiophenyl 2,3-di-Ο-benzyl-4,6-Ο-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1,4)-2,3-di-Ο-acetyl-6-Ο-benzyl-β-D-glucopyranoside | 1421280-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thiophenyl 2,3-di-Ο-benzyl-4,6-Ο-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1,4)-2,3-di-Ο-acetyl-6-Ο-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1421280-32-1
• 化学式: C₅₀H₅₂O₁₂S
• 分子量: 877.022
• InChiKey: JYUQVVRQQFOGHS-FVTSDJSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  126.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophenyl 2,3-di-Ο-benzyl-4,6-Ο-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1,4)-2,3-di-Ο-acetyl-6-Ο-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1.4)-2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1.4)-2,3,6-tri-O-benzyla-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与挪威云杉半乳糖甘露聚糖有关的研究：化学合成，构象分析，NMR光谱表征和模型化合物的分子识别

  摘要：

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200510
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-1-thio-β-D-mannopyranosyl 、 phenyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到thiophenyl 2,3-di-Ο-benzyl-4,6-Ο-benzylidene-β-D-mannopyranosyl-(1,4)-2,3-di-Ο-acetyl-6-Ο-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与挪威云杉半乳糖甘露聚糖有关的研究：化学合成，构象分析，NMR光谱表征和模型化合物的分子识别

  摘要：

  半乳葡甘露聚糖（GGM）是主要由甘露糖，葡萄糖和半乳糖组成的多糖。GGM是挪威云杉中最丰富的半纤维素（Picea abies），但也存在于亚麻籽，烟草植物和奇异果的细胞壁中。尽管在制浆和造纸业以及食品和医疗行业中已开发了GGM多糖的几种应用，但以前尚未报道过尝试合成和研究这种多糖的不同片段的尝试。本文描述了GGM核心三糖单元之一与不那么丰富的四糖片段的合成。此外，还对模型化合物进行了详细的NMR光谱表征，与天然GGM的光谱数据进行比较，使用小型模型化合物对多糖中发生的乙酰基迁移现象进行了研究，以及对四糖模型片段之间的结合进行了研究。并报道了半乳糖结合蛋白（毒素粘蛋白）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200510