3,4,6-tri-O-acetyl-D-mannopyranosyl azide | 1159265-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-D-mannopyranosyl azide
• CAS: 1159265-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₈
• 分子量: 331.282
• InChiKey: OBAFBBKADYDMOD-JWISSMICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  157.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 3,4,6-tri-O-acetyl-D-mannopyranosyl azide 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以176.9 mg的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins

  摘要：

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01576h
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-(trifluoroacetyl)-α-D-mannopyranosyl bromide 在 sodium azide 、 吡啶 、 乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以385 mg的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-D-mannopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  Fluoroglycoproteins: ready chemical site-selective incorporation of fluorosugars into proteins

  摘要：

  标签和修饰策略允许实际合成在糖中带有氟标记的均质氟化糖氨基酸、肽和蛋白质，并允许获得直接放射性标记的（[18F]-糖）蛋白质的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01576h

文献信息

• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。