(S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,5R)-3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one | 851102-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,5R)-3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one
• CAS: 851102-08-4
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₇Si
• 分子量: 521.726
• InChiKey: WJMIAGSTYCRDKR-LIONHTAISA-N

物化性质

• 沸点：
  584.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,5R)-3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 trichlorobenzoyl chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.36h， 生成 (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R,5R)-3-methoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (S)-4-Benzyl-3-((2S,3R,5R)-3-methoxy-2-methoxymethoxy-5-triethylsilanyloxy-oct-7-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g