(1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one | 851102-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
• 英文别名: (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)-12,12-dimethyl-7-[(Z,4R)-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]hex-2-en-2-yl]-6,17-dioxabicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
• CAS: 851102-13-1
• 化学式: C₃₇H₇₀O₁₂Si
• 分子量: 735.041
• InChiKey: SYTVXCXCTDCFPS-XDDFHXJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 peloruside A
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-{(2S,3R)-4-[(S)-6-((Z)-(2S,4R,6S,9R)-6-hydroxy-9-hydroxymethyl-4-methoxy-2-methoxymethoxy-1,1,7-trimethyl-undec-7-enyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]-3-methoxy-2-methoxymethoxy-butyryl}-oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 trichlorobenzoyl chloride 、 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 (1R,3R,4S,7S,9S,11S,13R,14R,15R)-11,13,14,15-Tetrahydroxy-3,9-dimethoxy-4-methoxymethoxy-12,12-dimethyl-7-((Z)-(R)-1-methyl-3-triisopropylsilanyloxymethyl-pent-1-enyl)-6,17-dioxa-bicyclo[11.3.1]heptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-peloruside A的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol050070g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Peloruside A
  作者：Meizhong Jin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1021/ol050070g

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A total synthesis of (+)-peloruside A has been successfully achieved. The strategy was highlighted by a late stage aldol coupling of two complex fragments followed by an intramolecular hemi-ketal cyclization, a MOM group participated epoxide ring fragmentation reaction, and a highly selective methylation. This convergent route allows access to rationally designed analogues.

  [反应：见正文]已成功实现（+）-peloruside A的全合成。该策略的突出之处在于两个复杂片段的晚期羟醛偶联，随后是分子内半缩酮环化，MOM组参与了环氧化物环的断裂反应，以及高度选择性的甲基化。这种融合的途径使人们能够获得合理设计的类似物。