(5Z,8Z)-10-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-deca-5,8-dienoic acid methyl ester | 897365-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-10-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-deca-5,8-dienoic acid methyl ester
• CAS: 897365-09-2
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆Si
• 分子量: 508.771
• InChiKey: CXZAIQWCBASEEH-XNKDDMHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-10-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-deca-5,8-dienoic acid methyl ester 在 甲醇 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 11(R),12(S),15(S)-trihydroxyeicosa-5(Z),8(Z),13(E)-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z,12E)-(R)-11-tert-Butoxycarbonyloxy-13-((4R,5S)-2-methoxy-5-pentyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-5,8,12-trienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 甲醇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.12h， 生成 (5Z,8Z)-10-{(4R,5R)-5-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl}-deca-5,8-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过原酸酯引发的碳酸酯延伸进行烯丙醇转座。血管扩张剂11（R），12（S），15（S）-三羟基二十碳五烯-5（Z），8（Z），13（E）-三烯酸的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物1是通过甲酯2获得的，该甲酯是由11、14、15-三醇酯5的异构体通过四个步骤合成的。在关键步骤中，用三氟甲磺酸TMS处理原甲酸Boc 9用烯丙基转座引发分子内亲核取代，形成环状碳酸酯10和11。

  DOI：

  10.1021/ol0608808