heptakis[2,3-di-O-(3-azidopropyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl]cyclomaltoheptaose | 1080633-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis[2,3-di-O-(3-azidopropyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl]cyclomaltoheptaose
• CAS: 1080633-90-4
• 化学式: C₁₂₆H₂₃₈N₄₂O₃₅Si₇
• 分子量: 3098.13
• InChiKey: FPEJLQGTLKFNDC-UAATUYIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  30.12
• 重原子数：
  210.0
• 可旋转键数：
  91.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1005.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  49.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis[2,3-di-O-(3-azidopropyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl]cyclomaltoheptaose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到heptakis[2,3-di-O-(3-azidopropyl)]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精的炭疽毒素抑制剂的对称互补指导设计：面选择性功能化聚阳离子簇的合成及其相对活性

  摘要：

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000419
• 作为产物：
  描述：

  heptakis[6-O-tert-butyldimethylsiyl-2,3-di-O-(3-methanesulfonyloxypropyl)]cyclomaltoheptaose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到heptakis[2,3-di-O-(3-azidopropyl)-6-O-tert-butyldimethylsilyl]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精的炭疽毒素抑制剂的对称互补指导设计：面选择性功能化聚阳离子簇的合成及其相对活性

  摘要：

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000419

文献信息

• Tailoring β-Cyclodextrin for DNA Complexation and Delivery by Homogeneous Functionalization at the Secondary Face
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Carmen Ortiz Mellet、Loïc Le Gourriérec、Nicolas Guilloteau、Christophe Di Giorgio、Pierre Vierling、Jacques Defaye、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol802081z

  日期：2008.11.20

  An efficient general strategy for the incorporation of functional elements onto the secondary hydroxyl rim of beta-cyclodextrin has been developed and applied to the synthesis of a novel series of C-7-symmetric homogeneous macromolecular polycations with improved DNA complexing and delivery properties.