(1S)-4-hydroxy-4-methyl-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-pentynyl pivalate | 1197241-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-4-hydroxy-4-methyl-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-pentynyl pivalate
• CAS: 1197241-09-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: WEDDXUAVLGFLEF-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-4-hydroxy-4-methyl-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-pentynyl pivalate 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.76 g的产率得到(1S)-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-propynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过面选择性的铂，金或铜催化的环化异构化合成（-）-立方体醇：手性转移和机理研究的证据

  摘要：

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200901292
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-methyl-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-hexyne-2,5-diol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S)-4-hydroxy-4-methyl-1-[(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)methyl]-2-pentynyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  通过面选择性的铂，金或铜催化的环化异构化合成（-）-立方体醇：手性转移和机理研究的证据

  摘要：

  我们详细描述了基于Pt，Au或Cu催化的环异构化的（-）-立方醇的直接，立体选择性合成，其中对炔丙基中心构型的控制对于面部选择性至关重要。另外，我们表明，对映体富集的炔丙基新戊酸酯的环异构化反应以大量的手性转移发生。我们通过环化以及随后的[1,2]-酰基迁移，确定了Pt和Au催化的环异构化的机理。到目前为止，没有证据支持Cu催化的环异构化遵循相同的反应过程。

  DOI：

  10.1002/chem.200901292