(2S,5S)-tert-butyl 5-(5-acetyl-2-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 1262048-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S)-tert-butyl 5-(5-acetyl-2-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262048-24-7
• 化学式: C₂₂H₃₁FN₂O₄
• 分子量: 406.498
• InChiKey: JIRYQJMKMBDARM-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 5-(5-acetyl-2-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A three-step radiosynthesis of 6-[¹⁸ F]fluoro-L-meta-tyrosine starting with [¹⁸ F]fluoride

  摘要：

  6-[18F]氟-L-间-酪氨酸的放射合成通常通过亲电子放射氟化进行，但其存在一些缺点。在目前的工作中，描述了从[18F]氟化物开始的三步放射化学合成。检查了合成序列，包括同位素交换、Baeyer-Villiger 氧化和水解，比较了四种氟二苯甲酮衍生物作为标记前体。其中，(2S,5S)-5-(5-乙酰基-2-氟苄基)-2-叔丁基-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-甲酸叔丁酯(1a)和(2S,5S) -叔丁基2-叔丁基-5-(2-氟-5-(2,2,2-三氟乙酰基)苄基)-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸酯(1d)被证明是最有效的合适的。获得 6-[18 F]氟-L-间-酪氨酸，总放射化学产率为 8-13%，对映体过量高达 98%。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3273
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-tert-butyl 2-tert-butyl-5-(2-fluoro-5-(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)benzyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate 在 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到(2S,5S)-tert-butyl 5-(5-acetyl-2-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟苄基氧代咪唑啉酮衍生物的高效合成：[ 18 F]氟苯基氨基酸的放射性合成前体

  摘要：

  本文描述了一种有效的合成氟苄基氧杂咪唑啉酮衍生物的方法。可以通过十步或六步合成方法以高非对映异构体纯度（> 99％）制备标题化合物1a，1b和1c，总产率分别为19％，48％和41％。这些化合物用作同位素18 F标记的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.036