2(I), 2(II), 2(III), 2(IV), 2(V), 2(VI), 3(I), 3(II), 3(III), 3(IV), 3(V), 3(VI), 6(II), 6(III), 6(V),6(VI)-hexadeca-O-methyl-6(I),6(IV)-bis(acetylsulfanyl)-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin | 1256487-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2(I), 2(II), 2(III), 2(IV), 2(V), 2(VI), 3(I), 3(II), 3(III), 3(IV), 3(V), 3(VI), 6(II), 6(III), 6(V),6(VI)-hexadeca-O-methyl-6(I),6(IV)-bis(acetylsulfanyl)-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin
• CAS: 1256487-31-6
• 化学式: C₅₆H₉₆O₃₀S₂
• 分子量: 1313.49
• InChiKey: SNLFBWSSYOTQIE-GJYVKNEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  292.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  32.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(I), 2(II), 2(III), 2(IV), 2(V), 2(VI), 3(I), 3(II), 3(III), 3(IV), 3(V), 3(VI), 6(II), 6(III), 6(V),6(VI)-hexadeca-O-methyl-6(I),6(IV)-bis(acetylsulfanyl)-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin 在 sodium hydroxide 、 二氧化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 53.0h， 以92%的产率得到(1S,3R,4R,6R,8R,9R,11R,13S,14S,15R,16S,18R,19R,21R,23R,24R,26R,28S,29S,30R,32S,37S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S)-14,15,29,30,39,40,41,42,43,44,45,46-dodecamethoxy-4,9,19,24-tetrakis(methoxymethyl)-2,5,7,10,12,17,20,22,25,27,31,38-dodecaoxa-34,35-dithiaoctacyclo[14.14.8.23,6.28,11.218,21.223,26.013,37.028,32]hexatetracontane
  参考文献：
  名称：

  α-Cyclodextrins reversibly capped with disulfide bonds

  摘要：

  Per-O-methyl-6I,6IV-disulfanyl-6I,6IV-dideoxy-α-cyclodextrin 在 pH 9 下经历空气氧化，专门形成具有分子内二硫键覆盖 C6I 和 C6IV 位置的单体。相反，其非甲基化类似物6I,6IV-二硫基-6I,6IV-二脱氧-α-环糊精在相同条件下给出单体和二聚体的混合物。分子模型表明，在两种单体情况下，二硫键有效地封闭了环糊精空腔的初级边缘。封端环糊精的二硫键可以通过用二硫苏糖醇还原来裂解。因此，大循环系统可以通过施加外部刺激来互换开放式和杯状形式。

  DOI：

  10.1039/c0nj00126k
• 作为产物：
  描述：

  2(I), 2(II), 2(III), 2(IV), 2(V), 2(VI), 3(I), 3(II), 3(III), 3(IV), 3(V), 3(VI), 6(II), 6(III), 6(V),6(VI)-hexadeca-O-methyl-6(I),6(IV)-dibromo-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2(I), 2(II), 2(III), 2(IV), 2(V), 2(VI), 3(I), 3(II), 3(III), 3(IV), 3(V), 3(VI), 6(II), 6(III), 6(V),6(VI)-hexadeca-O-methyl-6(I),6(IV)-bis(acetylsulfanyl)-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  α-Cyclodextrins reversibly capped with disulfide bonds

  摘要：

  Per-O-methyl-6I,6IV-disulfanyl-6I,6IV-dideoxy-α-cyclodextrin 在 pH 9 下经历空气氧化，专门形成具有分子内二硫键覆盖 C6I 和 C6IV 位置的单体。相反，其非甲基化类似物6I,6IV-二硫基-6I,6IV-二脱氧-α-环糊精在相同条件下给出单体和二聚体的混合物。分子模型表明，在两种单体情况下，二硫键有效地封闭了环糊精空腔的初级边缘。封端环糊精的二硫键可以通过用二硫苏糖醇还原来裂解。因此，大循环系统可以通过施加外部刺激来互换开放式和杯状形式。

  DOI：

  10.1039/c0nj00126k