1,3-dimesityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide | 1118916-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimesityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1118916-84-9
• 化学式: Br*C₂₅H₃₁N₂
• 分子量: 439.439
• InChiKey: YCMMQIBNVOMLSX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimesityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 cesium formate 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-mesityl-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基溴/腈与咪唑鎓盐的交叉偶联反应涉及惰性 C-N 键断裂

  摘要：

  我们在此提出了芳基卤化物和腈与咪唑鎓盐的镍催化交叉偶联反应。通过惰性 C-N 键断裂，可以以中等至良好的产率获得一系列 2-芳基化咪唑。该反应中的咪唑鎓盐既充当偶联配偶体，又充当N-杂环卡宾 (NHC) 配体前体。机理研究表明，NHC 迁移插入芳基 C-Ni 键和 β-C 消除的连续步骤可能参与了所提出的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01386
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以950 mg的产率得到1,3-dimesityl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  高度取代的咪唑鎓盐的模块合成

  摘要：

  报道了一种通用且模块化的一锅法，用于制备不同取代的对称和不对称咪唑鎓盐，并给出了19个实例。在关键步骤中，将容易获得的甲am和α-卤代酮偶联，得到咪唑啉鎓盐3，然后通过酰化诱导的消除作用形成咪唑鎓盐。对于咪唑鎓盐产品的许多取代方式，在收率，合成简便性和耐用性方面，这种有效策略与众所周知的方法相比是有利的。

  DOI：

  10.1021/ol8029609

文献信息

• Investigation of the properties of 4,5-dialkylated N-heterocyclic carbenes
  作者：Slawomir Urban、Matyas Tursky、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1039/b908981k

  日期：——

  The investigation of the electronic and steric properties of 4,5-disubstituted imidazolylidenes is reported, as well as their successful application as organocatalysts in the formation of gamma-butyrolactones by conjugate Umpolung.

  报道了对4，5-二取代的咪唑基亚乙基的电子和空间特性的研究，以及它们作为有机催化剂成功地通过共轭物Umpolung形成γ-丁内酯的应用。
• Exploiting and Understanding the Selectivity of Ru-N-Heterocyclic Carbene Metathesis Catalysts for the Ethenolysis of Cyclic Olefins to α,ω-Dienes
  作者：Pascal S. Engl、Celine B. Santiago、Christopher P. Gordon、Wei-Chih Liao、Alexey Fedorov、Christophe Copéret、Matthew S. Sigman、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jacs.7b06947

  日期：2017.9.20

  intermediates in good yields. The observed ligand effect trends could be rationalized through univariate and multivariate parameter analysis involving steric and electronic descriptors of the NHC ligand in the form of the buried volume and the 77Se NMR chemical shift, in particular the σyy component of the shielding tensor of [Se(NHC)] model compounds, respectively. Natural chemical shift analysis of this

  已经测试了 29 种基于 Ru 的同源烯烃复分解催化剂的库，用于环烯烃的乙烯解，以使用顺式环辛烯作为原型底物选择性地形成 α,ω-二烯。N-杂环卡宾 (NHC) 配体的不对称性被确定为控制选择性的关键参数。性能最好的带有 N-CF3 基团的催化剂在顺式环辛烯的乙烯分解方面明显优于基准的第二代 Grubbs 催化剂。将这种最佳催化剂应用于各种降冰片烯的乙烯分解，可以以良好的收率有效合成有价值的二烯中间体。观察到的配体效应趋势可以通过单变量和多变量参数分析来合理化，这些参数分析涉及 NHC 配体的空间和电子描述符，以掩埋体积和 77Se NMR 化学位移的形式，特别是 [Se( NHC)] 模型化合物。这种化学屏蔽张量的自然化学位移分析表明，σyy 探测 NHC 配体的 π 受体特性，这是驱动简并复分解的相对速率和使用带有不对称 NHC 配体的催化剂进行乙烯分解的选择性的基本电子参数。
• Correction to “Exploiting and Understanding the Selectivity of Ru-N-Heterocyclic Carbene Metathesis Catalysts for the Ethenolysis of Cyclic Olefins to α,ω-Dienes”
  作者：Pascal S. Engl、Celine B. Santiago、Christopher P. Gordon、Wei-Chih Liao、Alexey Fedorov、Christophe Copéret、Matthew S. Sigman、Antonio Togni

  DOI：10.1021/jacs.8b12730

  日期：2018.12.26