(S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1024613-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1024613-12-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: BYCSJKCGWXYSTR-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到(S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4′-C-benzyl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues from 3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Both enantiomers of the key intermediate, 2-benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid were obtained by asymmetric oxidation of 3 -benzyl-2-hyd roxy-2-cyclopen ten- 1 -one with all ee >= 96%, using the tartaric ester/Ti(OiPr)(4)/t-BuOOH complex, and transformed to the corresponding 4'-substituted nucleoside analogues with up to 61% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-5-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以97%的产率得到(S)-5-benzyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 4′-C-benzyl-2′,3′-dideoxynucleoside analogues from 3-benzyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1-one

  摘要：

  Both enantiomers of the key intermediate, 2-benzyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-carboxylic acid were obtained by asymmetric oxidation of 3 -benzyl-2-hyd roxy-2-cyclopen ten- 1 -one with all ee >= 96%, using the tartaric ester/Ti(OiPr)(4)/t-BuOOH complex, and transformed to the corresponding 4'-substituted nucleoside analogues with up to 61% overall yield. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.028