(+/-)-(2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranol | 98168-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranol
• CAS: 98168-74-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: CMFXRXWSHBTCID-QNWHQSFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(2R^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranone
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的羟烷基定向的碘醚化。（±）-citreoviral的合成。

  摘要：

  碘诱导的γ，δ-烯属苄基醚的环化反应提供了高度取代的四氢呋喃，具有完全的立体控制，如烯丙基醇的构型所指示。已经提出了立体化学分配和转化为柑桔病毒的已知微生物代谢物的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98828-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2R^*,3S^*,4S^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranyl benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(+/-)-(2R^*,3S^*,4R^*,5R^*)-4-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-2,4,5-trimethyl-2-vinyl-3-tetrahydrofuranol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a001

文献信息

• Studies of tetrasubstituted tetrahydrofurans
  作者：D.R Williams、Franklin H White

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84485-8

  日期：——