2-azido-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-heptanetriol | 745041-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-heptanetriol
• CAS: 745041-66-1
• 化学式: C₄₄H₅₃N₃O₈
• 分子量: 751.92
• InChiKey: GHGPCFSPKUXNKQ-LHSQPEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  122.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-3,4-O-isopropylidene-D-ribo-1,3,4-heptanetriol 在 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-1-((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)tetracosanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of truncated α-galactosylceramide derivatives focusing on cytokine induction profile

  摘要：

  A series of truncated analogs of alpha-galactosylceramide with altered ceramide moiety was prepared, and evaluated for Th2-biased response in the context of IL-4/IFN-gamma ratio. Phytosphingosine-modified analogs including cyclic, aromatic and ethereal compounds as well as the C-glycoside analog of OCH (2) with their cytokine inducing profile are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.025