3-acetyl-5-(2,4-di-O-acetyl-3-acetylcarbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-2-methylfuran | 103285-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-(2,4-di-O-acetyl-3-acetylcarbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-2-methylfuran
• CAS: 103285-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₉
• 分子量: 434.403
• InChiKey: CKHOATKZMGVFAS-LXZJYRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  162.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-2-(4-acetyl-5-methyl-2-furyl)-3,5-dihydroxy-1,4-dioxane 在 哌啶 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-acetyl-5-(2,4-di-O-acetyl-3-acetylcarbamoyl-3-cyano-3-deoxy-β-D-xylo-pentopyranosyl)-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  二醛与氰基乙酰胺反应合成C-糖基呋喃核糖呋喃衍生物

  摘要：

  摘要二甘醇和硫代二甘醇-醛（1a，b）与氰基乙酰胺的反应生成顺-3,5-二乙酰氧基-4-氨基甲酰基-4-氰基四氢吡喃（2a）和-四氢噻喃（2b）。当该反应应用于（2 S）-2-（3-乙氧基羰基-2-甲基-5-呋喃基）-3,5-二羟基-1,4-二恶烷（1c），（2 S）-3,5 -二羟基-2-（3-甲氧基羰基-2-甲基-5-呋喃基）-1,4-二恶烷（1d）和（2 S，3 R，5 S）-2-（3-乙酰基-2-甲基-5-呋喃基）-3,5-二羟基-1,4-二恶烷（1e），5-（3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-木基-戊吡喃糖基）-3-乙氧基羰基-2 -甲基呋喃（2c），5-（2,4-二-O-乙酰基-3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-木基-戊吡喃糖基）-3-甲氧基羰基-2-甲基呋喃（2e）分别是3-乙酰基-5-（2,4-二-O-乙酰基-3-氨基甲酰基-3-氰基-3-脱氧-β-d-

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90634-7