5-(but-3-enyl)-5-methyltetrahydropyran-2-one | 952680-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(but-3-enyl)-5-methyltetrahydropyran-2-one
• CAS: 952680-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ISAYXDJFRMSLHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(but-3-enyl)-5-methyltetrahydropyran-2-one 、 5-methylhex-5-enoic pivalic anhydride 在 lithium diisopropyl amide 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以35%的产率得到5-(but-3-enyl)-3-(5-methyl-1-oxo-5-hexenylidene)-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ring-Closing Metathesis for the Formation of the 11-Membered Ring System of Daphnezomine C

  摘要：

  为了合成达夫尼佐明 C，研究人员对模型体系进行了研究，以确定能否应用闭环偏合成（RCM）反应来制备含有三取代烯的 11 元环体系。结果发现，带有反应烯分子的三元环的连接模式至关重要。因此，虽然涉及单一 1,3- 或 1,4- 二取代环己烷衍生物的体系不会产生 RCM 产物，但使用第二代 Grubbs 催化剂，在两个末端烯之间没有任何环的柔性体系可以产生环状产物，产率高达 65%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1597
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(t-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-methyloct-7-enoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以81%的产率得到5-(but-3-enyl)-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Ring-Closing Metathesis for the Formation of the 11-Membered Ring System of Daphnezomine C

  摘要：

  为了合成达夫尼佐明 C，研究人员对模型体系进行了研究，以确定能否应用闭环偏合成（RCM）反应来制备含有三取代烯的 11 元环体系。结果发现，带有反应烯分子的三元环的连接模式至关重要。因此，虽然涉及单一 1,3- 或 1,4- 二取代环己烷衍生物的体系不会产生 RCM 产物，但使用第二代 Grubbs 催化剂，在两个末端烯之间没有任何环的柔性体系可以产生环状产物，产率高达 65%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.1597