acetic acid 1-{2-[1-hydroxy-3-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-3-oxopropenyl]-benzyl}allyl ester | 1032611-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: acetic acid 1-{2-[1-hydroxy-3-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-3-oxopropenyl]-benzyl}allyl ester
• CAS: 1032611-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₁IO₅
• 分子量: 492.31
• InChiKey: DNASDRWEFCMCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-{2-[1-hydroxy-3-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-3-oxopropenyl]-benzyl}allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到6-hydroxy-4-methoxy-12-methylene-(5,5a,6,11,11a,12-hexahydronaphthacene)-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki反应可有效合成四环素的结构核心。

  摘要：

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.200701676
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 1-{2-[1-hydroxy-3-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-3-oxopropyl]-benzyl}allyl ester 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到acetic acid 1-{2-[1-hydroxy-3-(2-iodo-6-methoxyphenyl)-3-oxopropenyl]-benzyl}allyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺骨牌Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki反应可有效合成四环素的结构核心。

  摘要：

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。

  DOI：

  10.1002/chem.200701676

文献信息

• Efficient Synthesis of the Structural Core of Tetracyclines by a Palladium-Catalyzed Domino Tsuji–Trost–Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Thomas Redert、Hubertus P. Bell、Sascha Hellkamp、Laura M. Levy

  DOI：10.1002/chem.200701676

  日期：2008.3.7

  The Pd-catalyzed domino Tsuji-Trost-Heck-Mizoroki reactions of compounds 18, 27, and 34, respectively, each containing an allyl acetate and a halogen aryl moiety, lead to the formation of hexahydronaphthacenes 2 and 3 and octahydroanthracene 4 in 62-81 % yield. The octahydroanthracene and hexahydronaphthacene motifs are found in many natural products, for example, the tetracycline antibiotics.

  分别含有乙酸烯丙酯和卤代芳基部分的化合物18、27和34的Pd催化的多米诺骨酒Tsutsu-Trost-Heck-Mizoroki反应导致在62-产率81％。在许多天然产物（例如四环素抗生素）中发现了八氢蒽和六氢萘并列的基序。