(4R,5S)-N-methoxy-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 1092501-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-N-methoxy-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 1092501-22-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: RBYCCTCKVKFIOR-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-N-methoxy-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4S,5S)-4-(hydroxymethyl)-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F

  摘要：

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067261
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-((R)-1-hydroxypent-4-en-1-yl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 、 氯甲基甲基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以86%的产率得到(4R,5S)-N-methoxy-5-[(R)-1-(methoxymethoxy)pent-4-enyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Enantiospecific Synthesis of Dihydroconduritols E and F

  摘要：

  从l-(+)-酒石酸合成了对映体特异性的环己烷-1,2,3,4-四醇。合成过程中的关键步骤包括锌介导的Boord型碎裂、环闭合复分解（RCM）和铂介导的二羟基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067261