2-(N,N-dibenzyl-amino-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-N,N-dibenzyl-amino-ethyl)-α-D-glucopyranoside | 215727-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N,N-dibenzyl-amino-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-N,N-dibenzyl-amino-ethyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 215727-95-0
• 化学式: C₈₆H₉₇N₅O₆
• 分子量: 1296.75
• InChiKey: VNMFKMFZYQJTHC-ISMRBEFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.41
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dibenzyl-amino-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-N,N-dibenzyl-amino-ethyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到(2-amino-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-amino-ethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  章鱼糖苷的合成：构建糖团和以碳水化合物为中心的树状聚合物的核心分子

  摘要：

  摘要将烯丙基α-d-吡喃葡萄糖苷高丽烷基化为烯丙基2,3,4,6-四-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后将其转变成一系列均匀功能化的“章鱼”型间隔苷烯丙基醚功能丰富的化学物质的优势。因此，分别通过臭氧分解，半胱胺盐酸盐的臭氧分解，还原胺化，硼氢化或光加成，获得了具有不同间隔长度的碳水化合物衍生的五醛，五醇和五胺。新的章鱼糖苷是有用的核心分子，用于糖簇的合成和以碳水化合物为中心的树状聚合物的构建。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00155-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-oxo-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-oxo-ethyl)-α-D-glucopyranoside 、 二苄胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-(N,N-dibenzyl-amino-ethyl) 2,3,4,6-tetra-O-(2-N,N-dibenzyl-amino-ethyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  章鱼糖苷的合成：构建糖团和以碳水化合物为中心的树状聚合物的核心分子

  摘要：

  摘要将烯丙基α-d-吡喃葡萄糖苷高丽烷基化为烯丙基2,3,4,6-四-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖苷，然后将其转变成一系列均匀功能化的“章鱼”型间隔苷烯丙基醚功能丰富的化学物质的优势。因此，分别通过臭氧分解，半胱胺盐酸盐的臭氧分解，还原胺化，硼氢化或光加成，获得了具有不同间隔长度的碳水化合物衍生的五醛，五醇和五胺。新的章鱼糖苷是有用的核心分子，用于糖簇的合成和以碳水化合物为中心的树状聚合物的构建。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00155-4

文献信息

• Synthesis of chiral carbohydrate-centered dendrimers
  作者：Michael Dubber、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/a800560e

  日期：——

  D-Glucose was converted into its per-O-(2-aminoethyl)-functionalized derivative 4, which served as initiator core for the construction of the chiral, monodisperse PAMAM-type carbohydrate-centered hybrid dendrimer 7.

  D-Glucose 被转化为过-O-（2-氨基乙基）官能化衍生物 4，作为构建手性、单分散 PAMAM 型以碳水化合物为中心的混合树枝状聚合物 7 的引发剂核心。
• Octopus glycosides: multivalent molecular platforms for testing carbohydrate recognition and bacterial adhesion
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Dubber

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.032

  日期：2015.2

  Multivalency of carbohydrate-protein interactions is critical for cell adhesion, including attachment of bacteria to their host cells. To investigate specific parameters of multivalency effects, a variety of multivalent glycoconjugates has been designed according to different mimetic approaches. Some 15 years ago, carbohydrates were elaborated as multivalent scaffold molecules for the preparation of carbohydrate-centred 'octopus glycosides' as well as of other carbohydrate-centred glycoconjugates. The beginning of this research is reported from a historical perspective and a selection of interesting applications is highlighted. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.