2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-β-D-galactopyranoside | 1174919-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1174919-37-9
• 化学式: C₃₅H₅₅NO₂₀Si
• 分子量: 837.902
• InChiKey: TUYLTFLUHCGJRE-CAYUFCEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  272.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 14.0h， 以99%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxyglycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-3-O-[methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate]-β-D-galactopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl [methyl 5-(N-acetylacetamido)-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate]-(2->3)-O-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低聚糖的快速组装：组装来自 PSGL-1 的糖基化氨基酸的高度收敛策略

  摘要：

  P-选择素和 P-选择素糖蛋白配体 1 (PSGL-1) 是血管粘附分子，通过建立白细胞 - 内皮和白细胞 - 血小板相互作用，在将白细胞募集到发炎组织中发挥重要作用。P-选择素通过识别连接到正确定位的核心 2 O的唾液酸路易斯x (SL x ) 部分与PSGL-1 的氨基末端结合-聚糖和三个酪氨酸硫酸盐残基。我们开发了一种与苏氨酸相连的 PSGL-1 寡糖的高度收敛合成方法，该方法基于使用三氯乙酰亚胺酸供体和硫糖基受体，所提供的产品可以立即用于后续糖基化步骤，而无需进行保护基操作。此外，通过采用一锅多步糖基化序列，可以最大限度地减少纯化步骤的数量。通过将保护基团操作和糖基化结合作为一锅多步合成程序，进一步简化了寡糖组装过程。由此产生的 PSGL-1 寡糖被适当地保护以进行糖肽组装。

  DOI：

  10.1021/jo901135k