(3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-methylenedioxyheptan-4-olide | 155343-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-methylenedioxyheptan-4-olide
• CAS: 155343-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: HAKXRNFIFAQEQG-XKAARJIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-methylenedioxyheptan-4-olide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(4R,4aR,7aS)-(R)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-tetrahydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-((R)-(R)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-triethylsilanyloxy-methyl)-4-methoxymethoxy-5H-furan-2-one 在 rhodium on alumina 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、709.27 kPa 条件下， 反应 8.33h， 生成 (3S,4R,5R,6R)-6,7-cyclohexylidenedioxy-3,5-methylenedioxyheptan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of the B-ring moiety of sesbanimide alkaloids: formal chiral synthesis of sesbanimides A and B

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the key intermediate for sesbanimide A and sesbanimide B was achieved by employing a chelation controlled aldol reaction of a tetronic acid derivative with (R)-2,3-cyclohexylideneglyceraldehyde as a key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86180-7