8,8-Dimethyl-4a-cyan-2-oxo-Δ^1(8a)-octalin | 10438-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-4a-cyan-2-oxo-Δ^1(8a)-octalin
• CAS: 10438-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LDVKXTCBAMKKCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-4a-cyan-2-oxo-Δ^1(8a)-octalin 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 生成 2-Oxo-3-hydroxymethylen-4a-cyan-8,8-dimethyl-4,8a-(acetylcarbethoxymethylen)-trans-decalin
  参考文献：
  名称：

  二萜全合成，A→B→C方法—VI：10-氰基-12-羟基-7-氧代-17-北棕榈果-5,8,11,13-四烯，三环C-芳族二萜模型

  摘要：

  2,2-二甲基-6-羟基亚甲基环己酮（10）与盐酸羟胺的反应生成异构体异恶唑11和13的混合物。这些中较少的（13）是盐酸羟胺与异丙醇醚10的反应的排他产物，并被甲醇盐转化为6-氰基-2,2-二甲基环己酮（16）。此氰基酮（14）与甲基乙烯基酮和碱反应，以形成10-氰基-4,4-二甲基- Δ 5 -7- octalone（16），这是专门氢化成相应的反式-7-萘烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90981-0
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-oxocyclohexanecarbonitrile 、 丁烯酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 8,8-Dimethyl-4a-cyan-2-oxo-Δ^1(8a)-octalin
  参考文献：
  名称：

  二萜全合成，A→B→C方法—VI：10-氰基-12-羟基-7-氧代-17-北棕榈果-5,8,11,13-四烯，三环C-芳族二萜模型

  摘要：

  2,2-二甲基-6-羟基亚甲基环己酮（10）与盐酸羟胺的反应生成异构体异恶唑11和13的混合物。这些中较少的（13）是盐酸羟胺与异丙醇醚10的反应的排他产物，并被甲醇盐转化为6-氰基-2,2-二甲基环己酮（16）。此氰基酮（14）与甲基乙烯基酮和碱反应，以形成10-氰基-4,4-二甲基- Δ 5 -7- octalone（16），这是专门氢化成相应的反式-7-萘烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90981-0