(1S,4R,5R)-(-)-(1,5-Dimethylbicyclo<2.1.0>pent-5-yl)methylketon | 58406-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-(-)-(1,5-Dimethylbicyclo<2.1.0>pent-5-yl)methylketon
• CAS: 58406-91-0
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: FKYVQKKMQVUNEZ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-(-)-(1,5-Dimethylbicyclo<2.1.0>pent-5-yl)methylketon 在 (thermolysis) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (S)-(-)-(1,2-Dimethyl-2-cyclopentenyl)methylketon 、 1-((1R,4S,5R)-1,5-Dimethyl-bicyclo[2.1.0]pent-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮的热异构化：内-外立体定位和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基†

  摘要：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮经历两个热异构化反应。的内-外stereomutation如下更好的大于90％的环翻转路径，具有通过切割和中央键的重合闸的角的碳原子的构型反转。立体突变和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基酮不涉及共同的中间体，而是在单独的势能面上进行。重排的激活参数表明允许一致的环还原过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590830
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-(-)-(1,5-Dimethylbicyclo<2.1.0>pent-5-yl)methylketon
  参考文献：
  名称：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮的热异构化：内-外立体定位和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基†

  摘要：

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮经历两个热异构化反应。的内-外stereomutation如下更好的大于90％的环翻转路径，具有通过切割和中央键的重合闸的角的碳原子的构型反转。立体突变和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基酮不涉及共同的中间体，而是在单独的势能面上进行。重排的激活参数表明允许一致的环还原过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590830