(S)-1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid | 210559-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-1,2-dimethylcyclopent-2-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 210559-93-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: QMJFTCVTLMLQFM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三正丁胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Laurequinone

  摘要：

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.485
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethylcyclopent-2-ene carboxylic acid 在 氢化松香 作用下， 生成 (S)-1,2-Dimethyl-cyclopent-2-enecarboxylic acid 、 (R)-1,2-dimethyl-2-cyclopentenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Laurequinone

  摘要：

  以分子内赫克反应和碳烯插入反应为关键步骤，分别在苄基位置和环丙烷环上构建季碳，首次合成了(-)-月桂醌--从红色藻类月桂藻（Laurencia nidifica）中分离出的环月桂烷类倍半萜化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.485

文献信息

• The Thermal Isomerizations of Bicyclo[2.1.0]pent-5-yl Methyl Ketones:endo-exo stereomutation and cyclopropyl-allylic rearrangement to cyclopent-2-enyl methyl ketones
  作者：Jean-Pierre Grosclaude、Hans-Ulrich Gonzenbach、Jean-Claude Perlberger、Kurt Schaffner

  DOI：10.1002/hlca.19760590830

  日期：1976.12.15

  Bicyclo[2.1.0]pent-5-yl methyl ketones undergo two thermal isomerization reactions. The endo-exo stereomutation follows the ring-flip path in better than 90%, with inversion of the configuration of the angular carbon atoms by cleavage and reclosure of the central bond. Stereomutation and cyclopropyl-allylic rearrangement to cyclopent-2-enyl methyl ketone do not involve a common intermediate and proceed

  双环[2.1.0]戊-5-基甲基酮经历两个热异构化反应。的内-外stereomutation如下更好的大于90％的环翻转路径，具有通过切割和中央键的重合闸的角的碳原子的构型反转。立体突变和环丙基烯丙基重排成环戊-2-烯基甲基酮不涉及共同的中间体，而是在单独的势能面上进行。重排的激活参数表明允许一致的环还原过程。