4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo-[3,4-c]carbazol-3(6H)-one | 1269632-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo-[3,4-c]carbazol-3(6H)-one
• 英文别名: 6-phenylsulfonyl-4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-3-one
• CAS: 1269632-42-9
• 化学式: C₂₆H₁₆FN₃O₅S
• 分子量: 501.495
• InChiKey: KLUGKMWLONZSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  111.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo-[3,4-c]carbazol-3(6H)-one 在 potassium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-fluoro-6,7,12,13-tetrahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(5'-fluoro-2'-nitrophenyl)-4-methyl-9-(phenylsulfonyl)carbazole-3-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-fluoro-2-nitrophenyl)-6-(phenylsulfonyl)-1,2-dihydropyrrolo-[3,4-c]carbazol-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑的合成研究：星形孢菌素类似物的简便合成

  摘要：

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500939

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: Total Synthesis of Staurosporine Aglycon
  作者：Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol200094b

  日期：2011.3.18

  A synthesis of staurosporine aglycon and its analogs was achieved in a 28−36% overall yield starting from 2-methylindole. The prominent key steps for the synthesis of the indolocarbazole alkaloids involved electrocyclization and nitrene insertion reactions.

  从2-甲基吲哚开始，合成了星形孢菌素糖苷配基及其类似物，总产率为28-36％。吲哚并咔唑生物碱合成的重要关键步骤涉及电环化和腈插入反应。