5-O-ethyl 1-O-methyl 2-amino-2,4-dimethyl-3-methylidenepentanedioate | 120239-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-O-ethyl 1-O-methyl 2-amino-2,4-dimethyl-3-methylidenepentanedioate
• CAS: 120239-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SSGQEROVAVQGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-O-ethyl 1-O-methyl 2-amino-2,4-dimethyl-3-methylidenepentanedioate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸不对称合成中的2-羟基-3--3-酮为手性助剂

  摘要：

  研究了锂化手性席夫碱2与羰基化合物的反应性。它们不与酮反应，但与醛反应，在助溶剂存在下可获得良好的化学收率。另一方面，与不饱和羰基化合物（烯键，炔键，烯丙基）的反应非常迅速，并提供了具有良好化学和光学收率的多种氨基酯。对于通过将甘氨酸的酯与2-羟基3-吡喃酮环化而制备的内酯7，用卤代烷，醛和环氧化物得到的第一个结果显示出极好的立体选择性和良好的化学收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86039-7