methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 801291-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 801291-72-5
• 化学式: C₃₂H₄₂O₁₇
• 分子量: 698.675
• InChiKey: SGKBOYFLYUROHQ-PGYZNMKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  203.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 trimethylamine borane 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007