(4S,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-one | 143627-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-one
• CAS: 143627-36-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: FSWVSTVGTKVQBY-FQECFTEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Methyl-1-triisopropylsilanyloxy-pentan-3-one 、 异丁醛 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-one 、 (2R,4R,5S)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-one 、 (2R,4S,5R)-5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1-triisopropylsilanyloxy-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  聚丙烯酸酯合成的研究：（R）-和（S）-1-苄氧基-2-甲基戊基-3-一的锡（II）烯醇锡的顺式羟醛反应中的高π面选择性。

  摘要：

  在α-手性乙基酮（R）-或（S）-1与醛的醛醇缩合反应中使用Sn（OTf）2 / Et 3 N会导致高立体选择性（90-95％ds，>-97％ee） ）对于1,2- syn -2,4- syn syn加合物7或ent - 7。通过对Sn（II）烯醇盐进行螯合可以合理地实现这种基于底物的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74697-1