sodium methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2,4-dioxobutanoate | 1612148-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: sodium methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2,4-dioxobutanoate
• CAS: 1612148-67-0
• 化学式: C₁₁H₇F₂O₄*Na
• 分子量: 264.161
• InChiKey: MYZCYNUZYOWXFS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.59
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methyl 4-(2,6-difluorophenyl)-2,4-dioxobutanoate 在 盐酸 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 tert-butyl (2S)-({[1-(7-chloroquinolin-4-yl)-5-(2,6-difluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-amino)(cyclohexyl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of 1-({[1-(4-Fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)cyclohexane Carboxylic Acid as a Selective Nonpeptide Neurotensin Receptor Type 2 Compound

  摘要：

  Compounds active at neurotensin receptors (NTS1 and NTS2) exert analgesic effects on different types of nociceptive modalities, including thermal, mechanical, and chemical stimuli. The NTS2 preferring peptide JMV-431 (2) and the NTS2 selective nonpeptide compound levocabastine (6) have been shown to be effective in relieving the pain associated with peripheral neuropathies. With the aim of identifying novel nonpeptide compounds selective for NTS2, we examined analogues of SR48692 (5a) using a FLIPR calcium assay in CHO cells stably expressing rat NTS2. This led to the discovery of the NTS2 selective nonpeptide compound 1-({[1-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}amino)cyclohexane carboxylic acid (NTRC-739, 7b) starting from the nonselective compound 5a.

  DOI：

  10.1021/jm5003843