3-azido-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 89023-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• CAS: 89023-82-5
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O₇
• 分子量: 320.302
• InChiKey: MWTAFJLJDBWNRH-ORMHHXEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  177.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到3-amino-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖的糖苷衍生物适合在亲和色谱中用作配体

  摘要：

  摘要用烯丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备3-氨基-2-羟丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α -d-吡喃半乳糖苷（5）和2-羟基-3-巯基丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（9）。1与间氯过氧苯甲酸的环氧化反应产生了优异的环氧化物衍生物2产率（98％），这是关键的中间体。叠氮化物离子用于打开环氧化物。Zemplen O-脱苯甲酰化，然后钯辅助还原叠氮化物基团，得到胺5。类似地，使用黄药离子打开环氧化物环。四氢吡喃基化，然后酯交换，然后温和的酸水解产生硫醇9。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88480-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxypropyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-azido-2-hydroxypropyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖的糖苷衍生物适合在亲和色谱中用作配体

  摘要：

  摘要用烯丙基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（1）制备3-氨基-2-羟丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α -d-吡喃半乳糖苷（5）和2-羟基-3-巯基丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖苷（9）。1与间氯过氧苯甲酸的环氧化反应产生了优异的环氧化物衍生物2产率（98％），这是关键的中间体。叠氮化物离子用于打开环氧化物。Zemplen O-脱苯甲酰化，然后钯辅助还原叠氮化物基团，得到胺5。类似地，使用黄药离子打开环氧化物环。四氢吡喃基化，然后酯交换，然后温和的酸水解产生硫醇9。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88480-8