methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-α-D-xylofuranoside | 892858-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-α-D-xylofuranoside
• CAS: 892858-96-7
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₄
• 分子量: 364.18
• InChiKey: PMAAIPMXVWWFGE-XQHKEYJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-D-xylofuranoside 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-β-D-xylofuranoside 、 methyl 2-O-benzyl-5-deoxy-5-iodo-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429