(2R,3S,4R,6S)-3,4-Dimethoxy-2-methoxymethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran | 368423-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,6S)-3,4-Dimethoxy-2-methoxymethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 368423-76-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: IHVSVVIZSXMRIO-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,6S)-3,4-Dimethoxy-2-methoxymethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(2R,3S,4R,6S)-3,4-Dimethoxy-2-methoxymethyl-6-propa-1,2-dienyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以416 mg的产率得到(2R,3S,4R,6S)-3,4-Dimethoxy-2-methoxymethyl-6-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h