2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 151072-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 151072-03-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆Si
• 分子量: 408.567
• InChiKey: CKACISLPBXEBOK-AUCSYDQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以89%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对应于痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖供体的合成。

  摘要：

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)85006-x