(S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)propanoate | 1253795-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1253795-13-9
• 化学式: C₁₉H₂₆IN₃O₈
• 分子量: 551.335
• InChiKey: YZOOQARMKQYSJU-GWCFXTLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)propanoate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到Boc-Ala-Tyr(3-NO₂)-OMe
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 methyl (2S)-2-amino-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)propanoate 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以1.84 g的产率得到(S)-methyl 2-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-(3-iodo-4-methoxy-5-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  分子内铃木– Miyaura反应用于信号肽酶抑制剂A2和B2的总合成

  摘要：

  详细介绍了arylomycins A 1和B 2的总合成过程。我们方法的主要特征包括：1）通过分子内Suzuki-Miyaura反应形成14元间位，间环烷；2）将N -Me-4-羟基苯甘氨酸掺入环化前体中，避免了后期的低产N-甲基化步骤；3）将完整加工的肽侧链与大环段偶联，从而使合成高度收敛。总体而言，芳基霉素A 2以最长的线性序列从L- Tyr以13个步骤获得，总产率为13％。阿霉素B 2从L -3-硝基Tyr分十步合成，总收率为10％。

  DOI：

  10.1002/chem.201000924