Allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid sodium salt | 112477-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid sodium salt
• CAS: 112477-48-2
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₉*Na
• 分子量: 371.32
• InChiKey: UYQMLDWAFAIAPS-LJQUBDLVSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.99
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  168.61
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid sodium salt 在 叠氮化锂 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用二聚唾液酸苷作为新型寡糖模拟物靶向人 CD22/Siglec-2

  摘要：

  由于这些蛋白质的各种治疗相关功能，存在对 Siglecs 高亲和力配体开发的重大兴趣。在这里，我们报告了一种开发和设计 Siglec 配体作为二唾液酸寡糖模拟物的新策略，例如 Siglec-2 (CD22)。我们报告了对细胞表面表达的 CD22 具有高亲和力和亲合力的二聚配体的开发、分析开发、工具化合物、结构活性关系以及 B 细胞中钙通量调节的生物学数据的见解。所选配体的结合模式已基于微秒时间尺度上最先进的分子动力学模拟进行建模，提供了配体结合的详细视图，并为 Siglecs 的药物设计工作开辟了新视角。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00765

文献信息

• Synthesis of protein conjugates and analogues of <i>N</i>-acetylneuraminic acid
  作者：René Roy、Craig A. Laferrière

  DOI：10.1139/v90-313

  日期：1990.11.1

  N-Acetylneuraminic acid (1) was prepared from the salivary gland mucins of the Chinese swiftlet by an improved procedure using acidic resin hydrolysis. Compound 1 was transformed into the known acetochloroneuraminic acid (3) by a new two-step procedure. Koenigs–Knorr glycosylation of 3 followed by subsequent reductive ozonolysis of the 2-propenyl α-glycoside afforded the key aldehyde precursors 7 and 8, which were coupled to bovine serum albumin or tetanus toxoid by reductive amination. The factors influencing the extent of incorporation were investigated. A series of N-acetylneuraminic acid analogues modified at strategic functionalities were also synthesized. Keywords: sialic acid, N-acetylneuraminic acid, neoglycoproteins, bovine serum albumin, tetanus toxoid.

  N-乙酰神经酰胺酸（1）是通过改进的程序从中国燕子的唾液腺黏蛋白中制备的，该程序使用酸性树脂水解。化合物1通过新的两步程序转化为已知的乙酰氯乙酰神经酸（3）。对3进行Koenigs-Knorr糖基化，然后通过随后的还原臭氧裂解2-丙烯基α-糖苷制得关键的醛前体7和8，它们通过还原胺化与牛血清白蛋白或破伤风类毒素结合。研究了影响合并程度的因素。还合成了一系列在战略性功能上修改的N-乙酰神经酰胺酸类似物。关键词：唾液酸，N-乙酰神经酰胺酸，新糖蛋白，牛血清白蛋白，破伤风类毒素。