(Z)-prop-1-enyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside | 138963-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-prop-1-enyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
• CAS: 138963-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: AJGBPQSEZQXNEZ-BCNDVMIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-prop-1-enyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(Z)-prop-1-enyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过重氮转移方便地合成2-叠氮基-2-脱氧醛糖†

  摘要：

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740842
• 作为产物：
  描述：

  Allyl 2-Amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.33h， 以95%的产率得到(Z)-prop-1-enyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过重氮转移方便地合成2-叠氮基-2-脱氧醛糖†

  摘要：

  重氮从三氟甲磺酰基叠氮化物（TfN 3）转移至2-氨基-2-脱氧葡萄糖构成了制备部分保护或未保护的2-叠氮基2-脱氧醛糖的高产率，简单方法。因此，d-allosamine衍生物2得到的93％3，而重氮基转移到d葡糖胺，d甘露糖胺，和d半乳糖胺，随后通过乙酰化，得到叠氮化物5，7，和9中的74-91的产率，分别为65％和70％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740842