9-(2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine | 1214732-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine
• CAS: 1214732-91-8
• 化学式: C₃₈H₅₃F₃N₆O₇SSi₂
• 分子量: 851.107
• InChiKey: JWFPBZPWVOIQFU-KGXZHFCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.03
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  150.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到9-(3-azido-2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧木胍一磷酸HepDirect前药。

  摘要：

  据报道由鸟苷合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧木胍单磷酸HepDirect前药。N，N-二苄基甲酰胺基对鸟嘌呤的C 2-氨基的初始保护掩盖了该基团的反应性并简化了后续类似物的纯化。第一关键中间体，9-（2,5-双- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）-2- ñ - （Ñ，Ñ -dibenzylformamidino）鸟嘌呤（图3a）中的溶液在60％产率制备后通过简单地在甲醇中平衡为两种双-的混合物，可以回收不需要的3'，5'-双-O-保护的副产物（4a）O保护的化合物。因此，在保护下，操纵3'-位置以形成3'-脱氧核糖或3'-脱氧木糖-3'-叠氮基衍生物（分别为9或16）。进一步的选择性操作提供了顺式-5'-单磷酸（3-氯苯基）-1,3-丙二酯二元前药（HepDirect前药），15和21。这些HepDirect前药被证明可以激活大鼠肝细胞中各自的NTP。 由鸟苷

  DOI：

  10.1080/15257770903307151
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 9-(2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以31%的产率得到9-(2,5-bis-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-trifluoromethylsulfonyl-β-D-xylofuranosyl)-2-N-(N,N-dibenzylformamidino)guanine
  参考文献：
  名称：

  由鸟苷合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧木胍一磷酸HepDirect前药。

  摘要：

  据报道由鸟苷合成3'-氨基-3'-脱氧鸟苷和3'-氨基-3'-脱氧木胍单磷酸HepDirect前药。N，N-二苄基甲酰胺基对鸟嘌呤的C 2-氨基的初始保护掩盖了该基团的反应性并简化了后续类似物的纯化。第一关键中间体，9-（2,5-双- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）-2- ñ - （Ñ，Ñ -dibenzylformamidino）鸟嘌呤（图3a）中的溶液在60％产率制备后通过简单地在甲醇中平衡为两种双-的混合物，可以回收不需要的3'，5'-双-O-保护的副产物（4a）O保护的化合物。因此，在保护下，操纵3'-位置以形成3'-脱氧核糖或3'-脱氧木糖-3'-叠氮基衍生物（分别为9或16）。进一步的选择性操作提供了顺式-5'-单磷酸（3-氯苯基）-1,3-丙二酯二元前药（HepDirect前药），15和21。这些HepDirect前药被证明可以激活大鼠肝细胞中各自的NTP。 由鸟苷

  DOI：

  10.1080/15257770903307151