(Z)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 122723-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 122723-88-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: XTJPKVPHNGYVQM-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 Tris buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-(diethylamino)-3-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有荧光报告的双光子解笼锁：theo-Hydroxycinnamic 平台的评估

  摘要：

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提

  DOI：

  10.1021/ja0722022
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-p-(diethylamino)-o-hydroxy-α-methylcinnamate 在 Tris buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有荧光报告的双光子解笼锁：theo-Hydroxycinnamic 平台的评估

  摘要：

  本文评估了 o-羟基肉桂酸平台，用于设计具有单光子和双光子激发荧光报告的高效笼罩基团。通过偶联商业或现成的合成子，模型肉桂酸酯很容易一步制备。它们表现出大的单光子吸收，可以在近紫外范围内进行调整。通过 1 H NMR、UV-vis 吸收和稳态荧光发射研究单光子激发后的解笼锁。在整个研究系列中，笼底物在光解时定量释放。同时，uncaging 会释放强荧光副产物，可用作定量底物递送的报告基因。单光子吸收后导致解笼锁的双键光异构化的量子产率大多在 10% 范围内。利用解笼锁副产物有利的光物理特性，我们使用一系列基于荧光发射的技术来测量本肉桂酸酯的双光子激发的解笼锁横截面。在 750 nm 处显示 1-10 GM 范围内的值，它们与迄今为止报道的最有效的笼养组相比令人满意。值得注意的是，正如在活斑马鱼胚胎中观察到的结果所暗示的那样，双光子激发的解笼锁行为在体内得以保留。从目前收集到的数据的分析中提

  DOI：

  10.1021/ja0722022

文献信息

• Acyl thrombin photochemistry: kinetics for deacylation of enzyme cinnamate geometric isomers
  作者：Ned A. Porter、John D. Bruhnke

  DOI：10.1021/ja00201a054

  日期：1989.9