[1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline | 929109-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
• CAS: 929109-16-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 191.235
• InChiKey: WAUITRRAVPXSBY-BMHNYQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到[1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022

文献信息

• 5′-O-Methyldioncophylline D, a 7,8′-coupled naphthylisoquinoline alkaloid from callus cultures of Triphyophyllum peltatum, and its biosynthesis from a late-stage tetrahydroisoquinoline precursor
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Irmer、Stefan Rüdenauer、Joan Mutanyatta-Comar、Raina Seupel、Doris Feineis

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.003

  日期：2016.6

  coupling with a naphthalene portion. During the feeding experiments, a new alkaloid was discovered, 5′-O-methyldioncophylline D (5). It is the first 7,8′-linked (d-type) naphthylisoquinoline isolated from a Dioncophyllaceae plant. The new alkaloid consists of two closely eluting, slowly interconverting atropo-diastereomers, (P)-5 and (M)-5. Their full absolute stereostructures were assigned, i.e.,

  天然四氢异喹啉茶碱（4）以[1,1'- 13 C 2 ]标记的特定形式合成，并饲喂到pel藜的愈伤组织培养物中。它被掺入萘异喹啉碱生物碱中，其中以氢溴替林A（8）（由1 H，13 C NMR和2D INADEQUATE实验证明），证明4是与萘进行酶介导的酚氧化偶联的可靠偶联底物。一部分。在进食实验中，发现了一种新的生物碱，即5'- O-甲基二硫代茶碱D（5）。这是第一个7,8'-连接的（d从Dioncophyllaceae植物分离的萘型异喹啉。新的生物碱由两个紧密洗脱，缓慢互变的非对映体非对映异构体（P）-5和（M）-5组成。通过光谱学和在线HPLC-CD研究确定了它们的绝对绝对立体结构。