N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide | 929109-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide
• 英文别名: N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-¹³C₂]-acetamide
• CAS: 929109-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 239.277
• InChiKey: RQZIRSLSSFYYPJ-VUNSJYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氢溴酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯-13C2 、 (R)-3,5-dimethoxy-α-methylbenzeneethanamine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022