[1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline | 929109-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
• CAS: 929109-14-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 207.235
• InChiKey: RZNYTVOTEIMHNS-WLVKKLIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline 在 palladium on activated charcoal sodium thiomethoxide 、 ammonium formate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.91h， 生成 [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-8-hydroxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022
• 作为产物：
  描述：

  N-[(R)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-[1,2-13C2]-acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氢溴酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [1,1'-¹³C₂]-(3R)-3,4-dihydro-6-hydroxy-8-methoxy-1,3-dimethylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  萘异喹啉生物碱的生物合成：先进的13 C 2标记的异喹啉前体的合成和掺入

  摘要：

  描述了涉及萘基异喹啉生物碱的生物合成研究，所述生物碱特别涉及[1,1'- 13 C 2 ]标记的二氢异喹啉7。将合成的前体7喂入白粉菌的愈伤组织培养物中，并通过分光光度法（1 H，13 C NMR和INADEQUATE实验）对分离的次生代谢产物进行表征。将前体明确掺入二药茶碱A和两个较小的萘基异喹啉中，并形成标记的相应反式构型的四氢异喹啉证明了这些高级中间体在萘基异喹啉生物碱的拟议生物合成途径中的意义。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.022