(1R,2R,3S,6S)-6-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxy)-4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol | 691371-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6S)-6-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxy)-4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol
• CAS: 691371-64-9
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₅O₅
• 分子量: 449.894
• InChiKey: BSBBSEPCMUPKLR-DRPJVOAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  159.77
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6S)-6-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxy)-4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol 在 盐酸 作用下， 反应 7.0h， 以50%的产率得到2-amino-9-[(1S,2R,3R,4S)-2,3,4-trihydroxy-5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexyl]-9H-purin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Purine Nucleoside Analogues Derived from Carbocyclic 5-C-(Hydroxymethyl)hexopyranoses

  摘要：

  (1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (1) 转化为 (3aS,4R,5S,7aR)-4-(苄氧基)-2-氧代-6,6-双[(三苯甲氧基)甲基]己烷-2λ⁴-1,3,2-苯并二噻吩-5-醇 (3)，随后转化为 (3aS,4R,5S,7aR)-4-(苄氧基)-2,2-二氧代-6,6-双[(三苯甲氧基)甲基]己烷-2λ⁴-1,3,2-苯并二噻吩-5-基苯甲酸酯 (4)。将硫酸酯4与腺嘌呤和DBU处理后，去保护基得到产率低的7和22。硫酸酯3与锂叠氮反应得到(1R,2R,3S,6S)-6-叠氮基-2-(苄氧基)-4,4-双[(三苯甲氧基)甲基]-环己烷-1,3-二醇 (10) 和 (1S,4R,5S,6S)-5-叠氮基-6-(苄氧基)-2,2-双[(三苯甲氧基)甲基]-环己烷-1,4-二醇 (11)，分离后用LAH还原得到(1R,2R,3S,6S)-6-氨基-2-(苄氧基)-4,4-双[(三苯甲氧基)甲基]环己烷-1,3-二醇 (9) 和 (1S,4R,5S,6S)-5-氨基-6-(苄氧基)-2,2-双[(三苯甲氧基)甲基]环己烷-1,4-二醇 (12)。氨基衍生物9和12转化为(1R,2R,3S,6S)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,2,3-三醇 (7)，(1R,2R,3S,6S)-6-[6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,2,3-三醇 (16)，(1S,2S,3S,4R)-3-[6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-6,6-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (20)，(1S,2S,3S,4R)-3-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-6,6-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (22)和2-氨基-9-[(1S,2R,3R,4S)-2,3,4-三羟基-5,5-双(羟甲基)环己基]-9H-嘌呤-6(1H)-酮 (27)。

  DOI：

  10.1135/cccc20040435
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-3-(Benzyloxy)-5,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 159.75h， 生成 (1R,2R,3S,6S)-6-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-(benzyloxy)-4,4-bis(hydroxymethyl)cyclohexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Purine Nucleoside Analogues Derived from Carbocyclic 5-C-(Hydroxymethyl)hexopyranoses

  摘要：

  (1R,2R,3R,4S)-3-(苄氧基)-5,5-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (1) 转化为 (3aS,4R,5S,7aR)-4-(苄氧基)-2-氧代-6,6-双[(三苯甲氧基)甲基]己烷-2λ⁴-1,3,2-苯并二噻吩-5-醇 (3)，随后转化为 (3aS,4R,5S,7aR)-4-(苄氧基)-2,2-二氧代-6,6-双[(三苯甲氧基)甲基]己烷-2λ⁴-1,3,2-苯并二噻吩-5-基苯甲酸酯 (4)。将硫酸酯4与腺嘌呤和DBU处理后，去保护基得到产率低的7和22。硫酸酯3与锂叠氮反应得到(1R,2R,3S,6S)-6-叠氮基-2-(苄氧基)-4,4-双[(三苯甲氧基)甲基]-环己烷-1,3-二醇 (10) 和 (1S,4R,5S,6S)-5-叠氮基-6-(苄氧基)-2,2-双[(三苯甲氧基)甲基]-环己烷-1,4-二醇 (11)，分离后用LAH还原得到(1R,2R,3S,6S)-6-氨基-2-(苄氧基)-4,4-双[(三苯甲氧基)甲基]环己烷-1,3-二醇 (9) 和 (1S,4R,5S,6S)-5-氨基-6-(苄氧基)-2,2-双[(三苯甲氧基)甲基]环己烷-1,4-二醇 (12)。氨基衍生物9和12转化为(1R,2R,3S,6S)-6-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,2,3-三醇 (7)，(1R,2R,3S,6S)-6-[6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-4,4-双(羟甲基)环己烷-1,2,3-三醇 (16)，(1S,2S,3S,4R)-3-[6-(环丙基氨基)-9H-嘌呤-9-基]-6,6-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (20)，(1S,2S,3S,4R)-3-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-6,6-双(羟甲基)环己烷-1,2,4-三醇 (22)和2-氨基-9-[(1S,2R,3R,4S)-2,3,4-三羟基-5,5-双(羟甲基)环己基]-9H-嘌呤-6(1H)-酮 (27)。

  DOI：

  10.1135/cccc20040435