2-benzyl-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]decan-1-one | 1040284-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]decan-1-one
• CAS: 1040284-77-2
• 化学式: C₂₂H₂₃F₃N₂O₅S
• 分子量: 484.496
• InChiKey: BBGQRGGPSVGKGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]decan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以39%的产率得到8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Induced Dearomatizing Spirocyclization of N-Arylisonicotinamides: A Route to Spirocyclic Piperidines

  摘要：

  Treatment of N-arylisonicotinamides with trifluoromethanesulfonic anhydride triggers intramolecular nucleophilic attack of the aryl ring on the 4-position of the pyridinium intermediate. The products are spirocyclic dihydropyridines which can be converted to valuable spirocyclic piperidines related to biologically active molecules such as MK-677.

  DOI：

  10.1021/ol801092s
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]deca-6,9-dien-1-one 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 以94%的产率得到2-benzyl-8-trifluoromethanesulfonyl-2,8-aza-11,13-dimethoxybenzo[c]spiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophile-Induced Dearomatizing Spirocyclization of N-Arylisonicotinamides: A Route to Spirocyclic Piperidines

  摘要：

  Treatment of N-arylisonicotinamides with trifluoromethanesulfonic anhydride triggers intramolecular nucleophilic attack of the aryl ring on the 4-position of the pyridinium intermediate. The products are spirocyclic dihydropyridines which can be converted to valuable spirocyclic piperidines related to biologically active molecules such as MK-677.

  DOI：

  10.1021/ol801092s