| 512171-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 512171-24-3
• 化学式: C₉₈H₁₀₆O₁₅SSi
• 分子量: 1584.06
• InChiKey: WQXUPMPQYWZONA-XYFKAOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  115.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  138.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-fluoro-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tert-butyl-diphenyl-silane 、 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 CpHfCl₂ 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  收敛策略综合合成ER相关的高甘露糖型糖链

  摘要：

  描述了天冬酰胺连接的糖蛋白的高甘露糖型糖链的系统合成。为了构建目标糖链，我们采用了收敛途径，使用了三种低聚糖成分：普通六糖，支链三糖，四糖和五糖以及单糖，二糖和三糖基片段。使用p进行β-甘露糖苷键的构建-甲氧基苄基辅助的分子内糖苷配基递送。将六糖片段与支链甘露寡糖供体（例如M5，M4B，M4C和M3）偶联，分别得到十一碳糖（M9），十糖（M8B和M8C）和九糖（M7）。结合它们的单，二和三葡萄糖基片段分别得到十四碳糖（G3M9），十三碳糖（G2M9），十二碳糖（G1M9），十一碳糖（G1M8B和G1M8C）和十碳糖（G1M7）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.045

文献信息

• Top-Down Chemoenzymatic Approach to a High-Mannose-Type Glycan Library: Synthesis of a Common Precursor and Its Enzymatic Trimming
  作者：Akihiko Koizumi、Ichiro Matsuo、Maki Takatani、Akira Seko、Masakazu Hachisu、Yoichi Takeda、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.201301613

  日期：2013.7.15

  From the stacks: A novel method for construction of a high‐mannose‐type glycan library by systematic enzymatic trimming of a single synthetic Man9‐based precursor was developed. Efficient chemical synthesis of the tetradecasaccharide common precursor and orthogonal enzymatic trimming to obtain all M8‐9 and G1M8‐9 derivatives was demonstrated. G=glucose, M=mannose.

  从堆栈中：开发了一种通过对单个合成的基于Man 9的前体进行系统化酶切来构建高甘露糖型聚糖文库的新方法。证明了十四碳糖共同前体的有效化学合成和正交酶修整可得到所有M 8-9和G 1 M 8-9衍生物。G ＝葡萄糖，M ＝甘露糖。
• Synthesis of Monoglucosylated High-Mannose-Type Dodecasaccharide, a Putative Ligand for Molecular Chaperone, Calnexin, and Calreticurin
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Wada、Shino Manabe、Yoshiki Yamaguchi、Keisuke Otake、Koichi Kato、Yukishige Ito

  DOI：10.1021/ja021288q

  日期：2003.3.1

  Convergent and stereoselective synthetic routes to Man9GlcNAc2 (1b), alpha-Glc1M9GlcNAc2 (2b), and its stereoisomer beta-Glc1M9GlcNAc2 (3) were established. Interaction analysis of 2b with CRT was measured by 1H NMR spectroscopy, and the first NMR-based evidence for the specific binding of CRT to 2b was obtained.