methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside | 172291-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 172291-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₉S
• 分子量: 447.507
• InChiKey: JHYDVRGHVUUZDZ-ALYAQQCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 Raney-Ni T-4 sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.75h， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S)-2-Aminomethyl-4-((1S,2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-hydroxy-cyclohexylamino)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-3-deoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露糖基三糖的碳环类似物的合成：醚和亚氨基连接的甲基3,6-双（5a-氨基甲酸酯-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-甘露聚糖。

  摘要：

  “三甘露糖基结构1”的碳环类似物2和3，甲基3,6-双（5a-卡巴-α-D-甘露吡喃糖基）-3,6-二脱氧-α-D-mannopyranosides通过各自的醚和亚氨基键，合成。醚2对α-D-甘露糖苷酶没有抑制活性。相反，亚氨基化合物3是温和的抑制剂。此外，通过在糖-糖部分的C-5和C-5a之间引入不饱和度，与3相关的4的抑制活性显示出更大。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00121-9