methyl (methyl α,β-D-galactofuranosid)uronate | 1357474-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl α,β-D-galactofuranosid)uronate
• CAS: 1357474-81-7
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: KMLZYIRPSQNPIW-JSSCHEKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.39
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl α,β-D-galactofuranosid)uronate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 propargyl methyl β-D-galactofuranosiduronate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在铜络合能力的半乳糖醛酸基大环化合物的便捷合成

  摘要：

  已经实现了构建含有酰胺基团和三唑环的基于半乳糖醛酸的大环的简便方法。关键步骤依赖于通过应用于炔烃-叠氮化物半乳糖醛酸酯的铜催化的分子内环加成反应有效形成 16 元环。1,3-偶极环加成反应的结果因反应条件而异；获得了预期的分子内 1,4-三唑以及不同比例的 C2 对称二聚体。对该大环对 CuII 阳离子的络合特性的初步研究表明，以 1:1 的金属/配体比形成穴状化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101406

文献信息

• Synthesis of Branched Dithiotrisaccharides via Ring-Opening Reaction of Sugar Thiiranes
  作者：Evangelina Repetto、Verónica E. Manzano、María Laura Uhrig、Oscar Varela

  DOI：10.1021/jo2018685

  日期：2012.1.6

  (3→3)-disulfide 19, which resulted from the oxidative dimerization of 17. However, the S-acetyl derivative of 17 could be obtained in good yield (62%) by LiAlH4 reduction of the crude mixture 17–19, followed by acetylation. The same sequence of reactions starting from 14 and the 1-thiolate of Galp afforded the per-O,S-acetyl derivative of Galp-β-S-(1→4)-3,4-dithio-α-d-Glcp-O-iPr (23), which was selectively

  描述了从各自的六呋喃糖或六吡喃糖环氧前体合成5，6-和3，4-噻喃衍生物的令人满意的程序。通过1-thioaldoses硫杂丙环的受控开环反应物成功地完成，得到选择性，区域选择性和立体选择性，β-小号- （1→4）-3,4- dithiodisaccharides。例如，过-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖（16）对2-丙基2,6-二-O-乙酰基-3,4-表硫基-α- d-吡喃半乳糖苷的C-4的区域选择性攻击（14）），得到衍生物GLC的p -β-小号- （1→4）-3,4- dithioGlc p - ø -我PR（17）。该硫二糖伴有在16和17之间形成的（1→3）-二硫化物18和对称的（3→3）-二硫化物19，这是由于17的氧化二聚作用而引起的。然而，小号-乙酰基衍生物的17可以以良好的收率（62％）的LiAlH通过获得4还原粗混合物的17 - 19，接着乙酰化。从开始反应的相同序列14和Gal的1
• Synthesis of 5-deoxy-β-d-galactofuranosides as tools for the characterization of β-d-galactofuranosidases
  作者：Andrea Bordoni、Rosa M. de Lederkremer、Carla Marino

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.038

  日期：2010.7

  Derivatives of 5-deoxy-beta-D-galactofuranose (5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranose) have been synthesized starting from D-galacturonic acid. The synthesis of methyl 5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranoside (14 alpha) was achieved by an efficient strategy previously optimized, involving a photoinduced electron transfer (PET) deoxygenation. Compound 14 alpha was converted into per-O-acetyl-5-deoxy-alpha,beta-L-arabino-hexofuranoside (16), an activated precursor for glycosylation reactions. The SnCl4-promoted glycosylation of 16 led to 4-nitrophenyl (19 alpha), and 4-methylthiophenyl 5-deoxy-alpha-L-arabino-hexofuranosides (20 alpha). The oxygenated analog 4-methylphenyl 1-thio-beta-D-galactofuranoside (23 beta) was also prepared. The 5-deoxy galactofuranosides were evaluated as inhibitors or substrates of the exo-beta-D-galactofuranosidase from Penicillium fellutanum, showing that the absence of HO-5 drastically diminishes the affinity for the protein. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.