(2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}-2-buten-1-ol | 273936-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}-2-buten-1-ol
• CAS: 273936-79-1
• 化学式: C₁₅H₂₅BrO₃
• 分子量: 333.266
• InChiKey: OIPCSRKKTDUVEN-RXKXYKLLSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.8±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}-2-buten-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-{(2Z)-2-[(2E)-4-benzyloxy-1-bromo-2-butenylidene]cyclohexyl}-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  基于立体控制分子内酰基亚硝基-Diels-Alder 反应的海洋生物碱 (±)-Fasicularin 和 (±)-Lepadiformine 的首次全合成

  摘要：

  首次完成了三环海洋生物碱 (±)-fasicularin (2) 和 (±)-lepadiformine (5) 的全合成。合成的关键共同战略要素是 N-酰基亚硝基部分与环外二烯的立体控制的分子内杂 Diels-Alder 反应，有或没有溴取代，分别控制顺面或反面选择性，导致反式或顺式稠合的十氢喹啉环系统 21 或 39 包括在一个步骤中同时引入氮化季铵盐中心。在进一步阐述六元或五元环 A 时，反式融合加合物 21 提供 (±)-束状蛋白 (2) 或 (±)-lepadiformine (5)。合成(±)-5的盐酸盐被发现与来帕地福明的分离的天然样品相同；然而，

  DOI：

  10.1021/ja9939284
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(Methoxymethoxy)propyl]cyclohexan-1-one 在 正丁基锂 、 溴-1,4-二氧六环复合物 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (2E,4Z)-4-bromo-4-{2-[3-(methoxymethyloxy)propyl]cyclohexylidene}-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内N-酰基亚硝基Diels–Alder反应全合成拟合成的来巴达明结构

  摘要：

  通过使用N-酰基亚硝基化合物的分子内杂Diels-Alder反应，可以控制拟南芥结构的立体控制方法，该方法可以控制顺-面选择性。基于这种方法合成的产物的NMR数据与报道的天然Lepadiformine的NMR数据不同。因此，必须修改天然lepadiformine的拟议结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02172-3