(S)-N-benzyl-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)-N-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide | 1266347-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)-N-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
• CAS: 1266347-57-2
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₃S
• 分子量: 515.676
• InChiKey: GUWHALFAOPNWNY-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  62.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)-N-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide 在 三异丙氧基氯化钛 、 环己氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,6R)-N-benzyl-N-methyl-2-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-3-(phenylsulfonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-(phenylsulfonamido)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-N-benzyl-2-(N-(but-3-en-1-yl)phenylsulfonamido)-N-methyl-3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Ring-Opening of Azabicyclic [3.1.0]- and [4.1.0]Aminocyclopropanes to Afford 3-Piperidinone and 3-Azepinone

  摘要：

  Azabicyclic [3.1.0] and [4.1.0] Kulinkovich products underwent a facile reduction/fragmentation to afford a variety of 3-piperidinones and 3-azepinones, respectively, in the presence of catalytic palladium on carbon and formic acid in an atmosphere of hydrogen.

  DOI：

  10.1021/ol103105q