tert-butyl N-[(2E)-3-({4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl}carbamoyl)prop-2-en-1-yl]-N-({1-[3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)carbamate | 1313378-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2E)-3-({4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl}carbamoyl)prop-2-en-1-yl]-N-({1-[3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)carbamate
• 英文别名: {(E)-3-[4-(3-chloro-4-fluoro-phenylamino)-3-cyano-7-ethoxy-quinolin-6-ylcarbamoyl]-allyl}-[1-(3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1313378-61-8
• 化学式: C₃₆H₃₉ClF₂N₈O₈
• 分子量: 785.204
• InChiKey: URLQRJDLEMPIIB-FPOQCNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  217.21
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2E)-3-({4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl}carbamoyl)prop-2-en-1-yl]-N-({1-[3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到(2E)-N-{4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl}-4-[({1-[3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)amino]but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new fluorine-18 glycosylated ‘click’ cyanoquinoline for the imaging of epidermal growth factor receptor

  摘要：

  本研究报告了用于表皮生长因子受体（EGFR）正电子发射断层成像的新型氟-18糖基化 "点击 "氰基喹啉[18F]5的放射合成。从 2-[18F]fluoro-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl azide 中获得的示踪剂的衰变校正放射化学收率为 47.7 ± 7.5%（n = 3），而从氟化水溶液中获得的总体非衰变校正放射化学收率为 8.6 ± 2.3%（n = 3）。一项体外初步细胞摄取研究显示，示踪剂对表皮生长因子受体阳性的 A431 细胞株和表皮生长因子受体阴性的 MCF-7 细胞株具有选择性。加入冷同位素类似物化合物 5 后，A431 细胞对 [18F]5 示踪剂的摄取明显减少。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3170
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-fluoroglucopyranosyl azide 、 {(E)-3-[4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-ylcarbamoyl]-allyl}prop-2-ynyl carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到tert-butyl N-[(2E)-3-({4-[(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]-3-cyano-7-ethoxyquinolin-6-yl}carbamoyl)prop-2-en-1-yl]-N-({1-[3-fluoro-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-1,2,3-triazol-4-yl}methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new fluorine-18 glycosylated ‘click’ cyanoquinoline for the imaging of epidermal growth factor receptor

  摘要：

  本研究报告了用于表皮生长因子受体（EGFR）正电子发射断层成像的新型氟-18糖基化 "点击 "氰基喹啉[18F]5的放射合成。从 2-[18F]fluoro-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl azide 中获得的示踪剂的衰变校正放射化学收率为 47.7 ± 7.5%（n = 3），而从氟化水溶液中获得的总体非衰变校正放射化学收率为 8.6 ± 2.3%（n = 3）。一项体外初步细胞摄取研究显示，示踪剂对表皮生长因子受体阳性的 A431 细胞株和表皮生长因子受体阴性的 MCF-7 细胞株具有选择性。加入冷同位素类似物化合物 5 后，A431 细胞对 [18F]5 示踪剂的摄取明显减少。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3170

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES USED AS PET IMAGING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA QUINOLÉINE UTILISÉS COMME AGENTS D'IMAGERIE PET
  申请人：IMP INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2011077095A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  There is provided compounds of formula (I), wherein R1, R2, X1, X2, and X3 have meanings given in the description, and pharmaceutically-acceptable salts thereof, which compounds are useful as positron emission tomography (PET) imaging agents, useful in the treatment of diseases in which inhibition of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase activity or the inhibition of HER2 activity is desired and/or required, and useful in the treatment of cancer.

  提供化合物的化学式（I），其中R1、R2、X1、X2和X3的含义如描述中所述，并其药用盐，这些化合物可用作正电子发射断层扫描（PET）成像剂，适用于治疗需要或必须抑制表皮生长因子受体酪氨酸激酶活性或抑制HER2活性的疾病，并适用于癌症的治疗。