(S)-tert-butyldimethyl(3-methylhex-5-en-1-yn-3-yloxy)silane | 1229985-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethyl(3-methylhex-5-en-1-yn-3-yloxy)silane
• CAS: 1229985-07-2
• 化学式: C₁₃H₂₄OSi
• 分子量: 224.418
• InChiKey: UIXYIBUWDHHJQW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethyl(3-methylhex-5-en-1-yn-3-yloxy)silane 在 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (2S,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol 、 (2R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol 、 (2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methylhex-5-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过Evans aldol反应或酶拆分形成手性叔均丙醇及其对Sharpless不对称二羟基化反应的影响

  摘要：

  对映体富集的叔高烯丙基醇衍生物（小号） - 2C和（小号） -图2a是经由埃文斯羟醛方法论和外消旋叔乙酸的酶拆分获得2E分别。为了研究该立体中心的存在不对称1,3-诱导2，同类（[R ）-图2a以及其直径： -保护的衍生物（[R ）- 2B - d被提交给Sharpless不对称二羟基化，得到非对映体1 ，2,4-三醇衍生物（2 R，4 R）-和（2 S，4 R）-3a – d，表明底物和Sharpless催化剂均未施加任何立体控制。对于较小体积的炔基取代的衍生物12b进行了类似的观察。然而，通过使用定向二羟基化，抗产物（2 R，4 R）-3a是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.048
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (S)-3-methyl-5-hexen-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-tert-butyldimethyl(3-methylhex-5-en-1-yn-3-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过Evans aldol反应或酶拆分形成手性叔均丙醇及其对Sharpless不对称二羟基化反应的影响

  摘要：

  对映体富集的叔高烯丙基醇衍生物（小号） - 2C和（小号） -图2a是经由埃文斯羟醛方法论和外消旋叔乙酸的酶拆分获得2E分别。为了研究该立体中心的存在不对称1,3-诱导2，同类（[R ）-图2a以及其直径： -保护的衍生物（[R ）- 2B - d被提交给Sharpless不对称二羟基化，得到非对映体1 ，2,4-三醇衍生物（2 R，4 R）-和（2 S，4 R）-3a – d，表明底物和Sharpless催化剂均未施加任何立体控制。对于较小体积的炔基取代的衍生物12b进行了类似的观察。然而，通过使用定向二羟基化，抗产物（2 R，4 R）-3a是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.048