(S)-2-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]propionaldehyde | 455331-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]propionaldehyde
• CAS: 455331-16-5
• 化学式: C₉H₂₀O₂Si
• 分子量: 188.342
• InChiKey: FKBYPXKLYWWOJZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]propionaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以121.6 mg的产率得到(S)-2-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化的手性离去基团：手性烯烃的对映选择性亲电加成。

  摘要：

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo020165l
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-2-[(2-trimethylsilyl)ethoxymethyl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸活化的手性离去基团：手性烯烃的对映选择性亲电加成。

  摘要：

  已经开发了一种使用BINOL衍生物作为手性离去基团和路易斯酸的新策略，用于前手性烯烃的对映选择性烷基化。已证明（R）-2，2′-双[2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基] -1，1′-联苯酚是用于甲硅烷基烯醇醚和三取代烯烃的对映选择性羟甲基化的有效试剂。前手性烯烃的亲电加成伴随着乙缩醛的裂解，该缩醛被SnCl4双重激活，并且硅通过S（N）2取代过程产生了δ效应。使用该策略还描述了环状萜烯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo020165l

文献信息

• Chiral SEM Ether−Tin Tetrachloride as an Enantioselective Hydroxymethylating Reagent for Silyl Enol Ethers:  γ-Effect of Silicon
  作者：Kazuaki Ishihara、Hiroko Nakamura、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja9916613

  日期：1999.8.1